Nenorocirile din viaţa lui Florin Călinescu au început în anul 2005, când soţia s-a stins din viaţă. Bolnavă de cancer la gât, Ana Maria Călinescu a murit exact în ziua în care împlinea 47 de ani de viaţă şi 27 de la căsătorie.
Pierderea a fost imensă pentru Florin Călinescu şi pentru cei doi băieţi ai săi. Omul de televiziune s-a retras, o bună perioadă, din viaţa publică, iar când se zvonea că urmează să apară din nou pe sticlă s-au întâmplat alte nenorociri. Părinţii lui Florin Călinescu au încetat din viaţă, ambii răpuşi de cancer, la o distanţă de doar două luni. Ultima tragedie din viaţa omului de televiziune a avut loc în anul 2012, când fiul său, Luca, s-a sinucis. Tânărul avea doar 24 de ani când a decis să-şi pună capăt zilelor, fiind, se pare, depresiv. Pe lângă Luca, Florin Călinescu a mai pierdut un copil. Este vorba despre o fetiţă care a decedat la cinci luni, cu mulţi ani în urmă, din cauza unei boli incurabile. La trei ani de la pierderea fiului său, Florin Călinescu este pregătit să revină în atenţia publicului. După o lungă perioadă de absenţă, el va apărea din nou la Pro TV, ca jurat al emisiuni.